3) Kationer ved siden av et atom med enslig par electons.
Fordi heteroatoms slik som oksygen og nitrogen er mer electronegative enn karbon, kan du forvente at de vil per definisjon være electron uttak av grupper som destabilisere carbocations. Faktisk, det motsatte er ofte tilfelle: hvis oksygen eller nitrogen atom er i riktig posisjon, den samlede effekten er carbocation stabilisering., Dette er på grunn av det faktum at selv om disse heteroatoms er electron uttak av grupper ved induksjon, de er electron å donere grupper av resonans, og det er denne resonans-effekten, som er mer kraftfull. (Vi tidligere har støtt på dette samme idé når de vurderer den relative surhetsgrad og basicity av fenoler og aromatiske aminer i avsnitt 7.4)., Vurdere to par carbocation arter nedenfor:
I den mer stabil carbocations, den heteroatom fungerer som et elektron å donere gruppe av resonans: i effekt, lone par på heteroatom er tilgjengelig for å delocalize den positive ladningen. I mindre stabil carbocations positivt ladet karbon er mer enn ett bond bort fra heteroatom, og dermed ingen resonans effekter er mulig., Faktisk, i disse carbocation arter er det heteroatoms faktisk destabilisere den positive ladningen, fordi de er electron uttak av ved induksjon